Веб-сайта на Windows Web Server 2008 или новее на VPS серверах

Добрый день.
Нужна консультация и возможно настройка.
Есть софт, который лучше поставить в облако (сервер), чтобы он крутился всегда и был доступ онлайн. Лицензия привязана к софту.
Есть сайты, которые сейчас лежать на VPS сервере

Задача:
1. Можно ли сделать так, чтобы на одном VPS сервере работала программа на Windows Server и одновременно сайт/сайты.
2. Если да: Как это сделать и кто сколько возьмет за настройку. Базовая ставка за настройку 2400 руб. (2-3 часа)
3. Какие нужны характеристики для VPS сервера
4. Сейчас есть сайты на Webasyst (ShopScrypt), WP, и еще будем ставить на CS-cart. 
5. Сайт на  Webasyst (ShopScrypt) возможно оставлю на текущем сервере (ispserver.ru, там Ubuntu-16.04-amd64, 2 CPU, 4 ОЗУ, 100Gb)
6. На настраиваемом ресурсе (скорее всего zomro.com, внешний вид панели такой те как у ispserver, только дешевле и винда в комплекте) нужно будет произвести настройки для долгой работы и бэкаппы сервера/или сайта/ов (лучше на стороннее облако). Установить cs-cart редакция Ultimate. 
7. Если вы работали и настраивали cs-cart (все базовые настройки: категории, товары, телефоны, модули оплаты и т.д.) я могу отдать вам в работу (это доп.задача, которая оплачивается отдельно. Укажите стоимость отдельно)

Жду предложений. 
Сперва задаю вопросы в переписке, чуть позже через общение можем перевести на телеграм или спайп.

Чтобы не задавал глупых вопросов, сразу отвечайте что нужно предоставить, срок исполнения, как будет реализовываться задача, стоимость. И возможно на будущее: стоимость поддержки.

Оплата лучше безнал, но возможно и нал.